Pour pouvoir vous répondre, indiquez les commandes utiliséees pour générer vos certificats LE.
Sur un dédié vous êtes seul maître à bord.
Vous pouvez très bien avoir un certificat qui couvre les 2 noms de domaine, et deux certificats distincts. Tout est possible. Il n'y a pas une règle générale.
Notez que le choix d'un domaine.DEV impose obligatoirement des communications https.
Si vous utilisez Certbot, pour étendre un certificat il faut juste ajouter le nouveau sous domaine www à la commande que vous avez passer pour le créer.